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    學術聚焦
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    化學院文麗榮與張林寶團隊在由芳環去芳構化制備環庚三烯化合物取得新進展

    作者:陳玉鳳 審核:羅細亮 來源:化學院、圖書館 編輯:張巖   點擊: 日期:2021-12-30

    日前,學?;瘜W院文麗榮與張林寶團隊提出了一種新型構建環庚三烯及環丙烷的合成方法。其成果以題“Hypervalent iodine promoted the synthesis of cycloheptatrienes and cyclopropanes”發表在國際知名期刊Chem. Sci.中科院JCR一區,影響因子9.825, top期刊),得到了國際上同行評審專家的高度評價,文章第一作者為化學院碩士研究生袁大富與王子晨,通訊作者為文麗榮教授與張林寶副教授。學校為第一完成單位。

    芳環去芳構化反應一直是有機化學研究的熱點課題,過去幾十年,吲哚的去芳構化反應取得了長足的進展,而簡單苯環的去芳構化反應研究甚少,一般是由Buchner反應實現,即銠催化劑下,苯環與重氮化合物發生去芳構化反應得到環庚三烯化合物。但是昂貴的銠催化劑增加了反應成本,同時重氮化合物具有易爆的特性,此類反應也極具危險性。近期報道了一種高碘化合物促進的由芳基酰胺構建環庚三烯的新方法(圖1)。該方法無需金屬催化劑,底物制備簡便,官能團普適性良好,條件溫和,反應迅速(1分鐘之內便可完成反應)。最高產率可達99%。這是第一例無金屬促進的構建環庚三烯化合物的方法,拓展了芳環去芳構化的研究,同時也為制備具有藥物活性的骨架分子奠定了基礎。不僅如此,以烯酰胺為反應底物,此反應可得到稠環丙烷類多環化合物,進一步拓展了環丙烷類化合物的合成方法(圖2)。

    該團隊一直致力于綠色化學合成方面的研究(Green Chem.,2021,23, 9515;Green Chem.,2021,23, 2420;Green Chem.,2021,23, 2773;Green Chem.,2020,22, 16. IF = 10.182,中科院一區,top期刊),以上工作得到了國家自然科學基金、山東省自然科學基金及香江學者等項目的資助。

    文章鏈接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2022/sc/d1sc05429e

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